NHL-sarjan jälkeen Tampa Bay Lightning, New York Islanders, Vegas Golden Knights ja Dallas Stars jäävät viimeiseen semifinaaliin. Ensimmäisessä ottelussa Tampa Bay Lightning voitti New York Islandersin 8-2, ja Vegas Golden Knights hävisi 0-1 Dallas Starsille. Sekä Boston Bruins että Colorado Avalanche, yleisön ennustamat mestaritiimit, karsittiin. Yllättävintä oli, että New York Islanders, joka sijoittui itäisen konferenssin yhdeksänneksi, pääsi semifinaaliin.

Tampa Bay Lightning on tällä kaudella erittäin vahva, joukkue kukisti Columbus Blue Jacketsin ja Boston Bruinsin. Vaikka New York Islandersilta puuttui supertähtipelaajia, joukkue voitti sitkeästi Washington Capitalsin ja Philadelphia Flyersin. Kun nämä kaksi joukkuetta kilpailevat, mikä Jääkiekko Pelipaidat on lopullinen voittaja?

Viimeisellä kierroksella New York Islanders ja Philadelphia Flyers kävivät läpi seitsemän peliä ja lopulta pudottivat Philadelphia Flyersin kokonaispistemäärällä 4-3. Näiden pelien erinomaisen suorituskyvyn jälkeen New York Islanders Pelipaita on tullut monien katsojien uusi suosikki. Yleisö näki New Yorkin saarimaissa sitkeyden ja rohkean hengen. Kun joukkueella on sellainen henki, vastustajien on vaikea voittaa heidät helposti.

Philadelphia Flyers voitti New York Islandersin 4-3 NHL: n itäisen konferenssin semifinaaleissa menettämällä New York Islandersille yhteensä 2-3. Pelin alussa New York Islanders otti johtoaseman 1-0. Philadelphia Flyers aloitti sitten kovan hyökkäyksen ja palautti tuloksen 3-1. Philadelphia Flyersin ensimmäisen maalin teki kaukolaukku Claude Girouxilta, joka käytti nro 28 - Jääkiekko Pelipaidat. Se oli myös hänen ensimmäinen maali pudotuspeleissä.

Philadelphia Flyers korvasi maalivahdin Carter Hartin tässä pelissä. Hän torjui onnistuneesti vastustajan maalin joukkueelle. Jotta Philadelphia Flyers voitti pelin, joukkue aloitti konservatiivisen strategian. Pelissä se oli enemmän puolustaa vastustajan hyökkäystä. Philadelphia Flyersin muutosstrategia sai New York Islandersin myös yhtäkkiä sopeutumaan. Pelin viimeisen neljän minuutin odottamiseen asti New York Islanders aloitti jälleen vastahyökkäyssuunnitelman, joka teki 2 maalia kerralla, ja molemmat joukkueet saivat 3-3.

Derick Brassard, joka käytti New York Islanders Pelipaita tässä pelissä, teki myös pudotuspeleiden ensimmäisen maalin ja teki maalin joukkueen kannalta ratkaisevalla hetkellä. Kaksi joukkuetta tasapeli. Viimeisessä jatkoaikassa Philadelphia Flyersin puolustaja Ivan Provorov teki kaukolaukauksen ja kukisti New York Islandersin 4-3. Philadelphia Flyersin pelaajien hellittämättömät ponnistelut antoivat heille mahdollisuuden voittaa seuraava peli. Yleisö toivoi joukkueen voivan toimia vakaammin.